Родился 25 декабря 1977 года.

Заниматься футболом начал в восьмилетнем возрасте в ДЮСШ "Темп" у тренера Александра Николаевича Горбунова. В 13 лет был приглашен в ДЮСШ Железнодорожного района, а в 15 лет - в краевой Центр Олимпийского резерва.

В 17 лет впервые попал на сборы с командой мастеров "Динамо" (Барнаул). В 1995 году подписал с "Динамо" долгосрочный контракт. Выступал в основном составе барнаульской команды мастеров с 1995 по 2003 годы. В 2003 году был приглашен в команду "Металлург" (Новокузнецк), выступавшую тогда в первой лиге чемпионата России. В 2005 году вернулся в барнаульское "Динамо", а в середине 2005 года перешел в "Смену" (Комсомольск-на-Амуре). В 2006 году Олег Киушкин получил травму колена и принял решение досрочно завершить карьеру игрока.

В августе 2007 года принят на работу тренером в СДЮШОР по футболу Алексея Смертина.